1994年,高中的李志,爱打篮球,爱吃红烧肉,爱去街边的录像厅过夜,爱听些奇怪的音乐,偶尔会说一些让人不懂的愤世嫉俗的话。
1995年,高二的国庆节,李志买了他的第一把吉他,从此每个晚上宿舍里总会响起吉他乐响,正因为这个,他还被隔壁宿舍的喜欢读书的同学投诉好几次,恽教导主任和他亲切交谈过好几次,但是很可惜,吉他声依然响起。
1996年,高三那年的文艺晚会,那该算是李志的第一次演出。他弹唱了沈庆的歌曲《青春》,为此他还从他哥那里借了一把好的吉他,他原本准备唱《青春无悔》,但最后未能如愿,由于演出场地及话筒缘故,场下并没有听清楚他的演唱,没有引起共鸣,另外一哥们的《同桌的你》倒是感动了无数,获得了高分。同时那个时候他还是个NBA资深球迷,酷爱公牛队,上自习课有时候都想办法偷偷溜出去看比赛,到了总决赛更是无法把持,那年公牛对爵士的总决赛正好遇上了高三会考,开考半个多小时李志就交卷溜了,身后还传来班主任的质问声,他直接溜到了商场卖电视机专柜看直播去了。